Nem nagyon találja a számára tökéletes nőt Sean Penn, ellenben nagy erőket mozgósít annak érdekében, hogy ez a helyzet megváltozzon. Egy éven belül ugyanis esélyt adott Charlize Theronnak, Jessica White-nak, Scarlett Johanssonnak, és Garcelle Beauvaisnak is. Most pedig egy újabb, korban jóval fiatalabb, külsőleg pedig jóval magasabb kategóriát képviselő hölggyel randevúzgat. A huszonhat éves Shannon Costello jelenleg Hollywood egyik legsikeresebb producere, és egyben a színész Haitit segítő alapítványának kommunikációs direktora is volt egykoron. Vagyis a munkakapcsolatukat mélyítették el elég alaposan, amiben az sem hátráltatta őket, hogy Penn a maga ötvenegy évével Shannon apja is lehetne akár.